PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL

BAB I

PENDAHULUAN

1.1    Latar Belakang

Di alam banyak sekali kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik maupun senyawa anorganik, ataupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Kali ini kita akan membahas mengenai salah satu senyawa organic sederhana, atau lebih spesifik lagi kita akan  membahas tentang amina dan nitril.  Amina merupakan keluarga amonia yang terdapat di alam dan memainkan peranan penting dalam banyak teknologi modern. Nitrogen dijumpai dalam protein,dan asam nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam tumbuhan, maupun hewan.  Senyawaan dari unsur nitrogen yang akan dibahas dalam makalah ini adalah senyawa amina dan nitril.

Amina merupakan keluarga amonia yang terdapat di alam dan memainkan peranan penting dalam banyak teknologi modern. Amina merupakan senyawa organic yang mengandung atom-atom nitrogen trivalent,yang terikat pada satu atom  karbon atau lebih : R-NH2, R2NH atau R3N.  Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan,dan banyak amina mempunyai kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari sistem saraf simpatetik (melawan atau melarikan diri)adalah merepinafrina dan epinafrina. Yang termasuk senyawa amina ialah asam amino, amino biogenik, trimetilamina, dan anilina. Senyawaan amina dapat digunakan sebagai bahan baku setengah jadi (intermediate raw material) untuk peroduksi   fatty nitril dan fatty amina,  untuk identifikasi asam yang berbentuk cair, untuk sintesis nilon, dan memperbaiki sifat-sifat dari tinta yaitu membantu slip, mengurangi block dan tack.

Nitril adalah setiap senyawa organik  yang memiliki -C≡N kelompok fungsional. Awalan (siano-) digunakan bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Senyawa anorganik yang berisi -C≡N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai  gantinya.  Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan darigaram sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam buah lubang, terutama almond, dan selama memasak tanaman Brassica (seperti kol, kubis brussel, dan kembang kol). Senyawa nitril yang mengandung polimer yang digunakan dalam lateks bebas laboratorium dan sarung tangan medis. Untuk mengetahui lebih lanjut mengenai senyawa amina dan nitril, maka dibuatlah makalah ini.

1.2    Rumusan Masalah

1.    Bagaimana mengidentifikasi senyawaan amina primer, sekunder, dan tersier.

2.    Bagaiman membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya

1.3    Tujuan

1.    Mampu melakukan identifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder, dan tersier.

2.     Mampu membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya.

BAB II

ISI

2.1    Amina

Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip   dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Seperti alkohol,amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada karbon yang mengandung hidroksil., namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen.

2.1.1    Klasifikasi dan Tata Nama Amina

Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol), atau dapat dikatakan tergantung banyaknya alkil atau aril yang terikat pada nitrogen.

CH3-NH2    CH3CH2-NH-CH3    (CH3CH2)3-N

Suatu amina primer    suatu amina sekunder    suatu amina tersier

Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata -amina.

Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N).

Contoh :

H3C-CH2-CH2-NH2                               propanamina

H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2      pentanamina.

H3C-CH2-CH2-CH2-NH-CH3       N-metilbutanamina

Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut.

CH3

│

CH3— C—NH2

│

CH3    CH3-NH-CH3

t-butilamina   

dimetilamina

2.1.2    Sifat-Sifat Amina

a.    Kebasaan

Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa.

H

│

CH—N: + H – O- H         CH3- N- H+ HO-

│

H

Metilamonium hidroksida

b.    Titik Didih

Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H adalah ditengah-tengah antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat). Titik didih amina tersier lebih rendah dari pada amina primer atau sekunder yang bobot melekulnya sepadan, dan titik didihnya lebih dekat ke titik didih alkana yang bobot molekulnya bersamaan. Dan amina yang berbobot molekul rendah larut dalam air karena membentuk ikatan hidrogen dengan air. Amina tersier maupun amina sekunder dan primer dapat membentuk ikatan hidrogen karena memiliki pasangan elektron menyendiri yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan hidrogen dengan air.

2.1.3   Pembuatan Amina

Pembuatan amina secara umum dilakukan melalui dua cara, yaitu :

a.    Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida

Amonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas.

Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan.

b.    Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain

Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen.

Amida yang disubtitusi

CH3CH2CH2 —C N CH3CH2CH2- CH2NH2

Nitril 1°amina.

2.1.4    Reaksi – Reaksi Amina

    Reaksi Amina dengan asam nitrit (H-ONO)

                     

2.2    Nitril

Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C≡N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic.

2.2.1 Ciri Khas Nitril

Nitril merupakan kelompok senyawa yang toksik karena mengandung gugus CN dalam strukturnya. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-obatan. Krotononitril dan akrilonitril misalnya banyak digunakan sebagai spesifik reagen untuk alkilasi protein kelompok sulfihidril. Demikian juga benzonitril banyak digunakan sebagai salah satu bahan aktif herbisida. Herbisida yang diketahui mengandung nitril misalnya dichlobenil, ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan dampak negatif bagi kesehatan dan lingkungan.

Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun.

2.2.2    Tata Nama Nitril

Nitril adalah senyawa yang mengandung gugus C≡N. Kadang-kadang diebut senyawa siano atau senyawa sianida. Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon gugus C≡N, menentukan induk alkananya. Nama alkana itu diberi akhiran –nitril. Beberaoa nitril diberi nama menurut nama trivial untuk asam karboksilatnya, dengan menggantikan imbuhan asam –at menjadi akhiran -nitril, atau –onitril, jika induknya tidak mempunyai huruf o-.

    Contoh :

CH3 C≡N    CH3CH2CH2CH2 C≡N

IUPAC  :     etananitril

Trivial :     asetonitril    Pentananitril

valeronitril

2.2.3    Ikatan dalam Nitril

Gugus siano mengandung ikatan rangkap tiga-satu ikatan sigma dan dua ikatan pi. Meskipun nitrogen mempunyai sepasang elektron menyendiri, suatu nitril hanyalah basa yang sangat lemah. pKb nitil adalah sekitar 24, sedangkan pKb NH3 sekitar 4,5 (berbeda sepuluh pangkat 20). Kurangnya kebasaan suatu gugus –CN: disebabkan oleh beradanya elektron menyendiri dalam suatu orbital sp. Lebih banyaknya karakter s dalam suatu orbital sp (dibandingkan dengan karakter s dalam orbital sp2 atau sp3) berarti bahwa elektron – elektron sp lebih erat diikat sehingga kurang tersedia untuk mengikat proton.

2.2.4 Pembuatan Nitril

Ion CN- (misalnya, dari NaCN) merupakan nukleofil yang baik untuk menukargantikan SN2 suatu ion halida dari suatu alki halida. Reaksi ini merupakan jalur utama menuju nitril, tetapu karena adanya eliminasi, rendemen tinggi hanya diperoleh dengan halida alkil primer dan dengan rendemen lebih rendah dengan halida alkil sekunder. Aril nitril yang paling baik diperoleh memalui garam diazonium.

2.2.5    Reaksi Nitril

a.    Hidrolisis

Nitril dikelompokkan dalam derivat asam karboksilat karena hidrolisisnya menghasilkan asam karboksilat. Hidrolisis suatu nitril dapat diaksanakan dengan memanaskannya dengan asam atau basa berair.

Dalam hidrolisis asam, nitrogen basa lemah itu diprotonkan dan kemudian air menyerap atom karbon yang elektropositif. Reaksi ini berlangsung lewat amida, yang terhidrolisis lebih jauh menjadi asam karboksilat dan ion amonium. Kerenan pembentukan ion NH4+ (dari NH3 dan H+ ini), haruslah digunakan basa berlebih dalam hidirolisis nitril.

Hidrolisis basa berlangsung dengan serangan nukleofilik pada karbon positif parsial dari gugus nitril. Reaksi ini juga menghasilkan amida, yang dihidrolisis lebih lanjut menjadi karboksilat dan amonia. Asam bebas diperoleh bila larutan diasamkan.

b.    Reduksi

Nitril dapar direduksi menjadi amina primer dari tipe RCH2NH2, baik dengan hidrogenasi katalitik atau dengan litium alumunium hidrida.

2.3  Perbedaan Sifat Amina dan Nitril

Perbedaan sifat kelarutan amina dan nitril dapat digunakan sebagai identifikasi. Amina primer, sekunder dan tersier dari ratai alfatik mudah larut dalam HCl encer. Untuk amina aromatik dengan satu cincin mudah larut dalam larutan 10% HCl, tetapi dengan kenaikan cincin seperti diarilamina dan triarilamina tidak larut dalam amina. Nitril tidak dapat larut dalam larutan HCl 10%. Hal ini disebabkan karena gugus –C ≡ N tidak cukup basa untuk membentuk garam hidroklorida.

 

BAB III

PENUTUP

3.1    Kesimpulan

Adapun kesimpulan yang dapat diperoleh dari pembahasan pada makalah ini adalah sebagai berikut :

1.    Amina dan nitril merupakan salah satu senyawaan dari nitrogen.

2.    Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N).

3.    Pembuatan amina dapat dilakukan melalui reaksi subtitusi dari alkil halida dan reaksi reduksi dari senyawa nitrogen lain.

4.    Semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa.

5.    Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C≡N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen.

6.    Nitril dapat dibuat melalui reaksi SN2 suatu ion halida dari suatu alki halida yang digantikan dengan ion CN-.

7.    Reaksi yang terjadi pada senyawa nitril adalah hidrolisis, baik hidrolisis dalam suasana asam atau basa, dan reduksi.

3.2 Saran

Dalam makalah ini masih banyak kekurangan. Semoga makalah ini bermanfaat bagi pembacanya dan masih membutuhkan saran yang membangun bagi penulis.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J. dan Fessenden, Joan S. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid   2.Jakarta: Erlangga

Hard, Harold, dkk.2003.Kimia Organik Edisi Kesebelas.Jakarta: Erlangga

Pine Stanley H, dkk. 1986. Kimia Organik I. Jakarta: Erlangga

Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga